個人可透過綜合所得稅「列舉扣除」裡的醫療、捐贈、房貸、生育、房租等支出進行節稅規劃，而政府制定相關的扣除額規定，是有其原因。例如房屋租金、教育支出費用、薪資特別扣除額等，這是「為賺取所得前所必須支付的費用」，應予以扣除。政府為了「調整納稅人之納稅能力」，允許「災害損失」列入扣除，這是因為未受保險賠償部分之損失會降低個人的納稅能力，若不減除，將使納稅能力之衡量不正確；此外納稅人發生醫藥費用支出時，一般皆非出之於自願且多為不可預料之情況，此時會降低納稅能力，為正確衡量其納稅能力，故將「醫藥費用」列於扣除額之中。

我國所得稅法中准許對於教育、文化、公益慈善機構或團體的捐贈，就個人所得稅部分，可做部份比率的扣除。其目的在於透過租稅誘因，使得政府所欲推行或鼓勵的政策可以順利推展。此外，捐贈扣除的目的也可以替代較大的政府支出，因為社會活動之成本若不能受民眾捐贈資助，則政府必須獨立負擔其成本，為減輕預算上之壓力，並降低政府對各種社會活動之干預程度，允許將捐贈列入扣除額項目有其必要。

保險給付雖是一種所得，但其中保險賠償部分是為補償投保人之權益損失，對此部分課稅並不合理。若對儲蓄性質之利息收入課稅則較合理，惟要劃分賠償損失金額和利息收入並不容易，且基於社會福利無法由政府全面落實，故以保險費列入扣除之項目，有助於社會政策之推行。

此外，在近日高雄國稅局接獲民眾詢問，健康檢查費用可否列報為醫藥費的列舉扣除額？根據稅法規定，在「醫療及生育」方面，只要是公立醫院、全民健保特約醫院、診所和經財政部認定之會計紀錄完備的醫院，其所開立收據之醫療以及生育費用，皆符合扣抵的條件，包含掛號費、自付額度等皆可列入，核實認定且沒有扣抵上限。在實務上，國稅局認定助聽器、義肢、鑲牙或假牙等齒列矯正、輪椅、護理之家支出費用、救護車、國外醫療費用等支出，皆可憑收據正本申報抵稅。不過值得注意的是，醫美相關支出由於與「必要醫療行為」無關，例如雷射、除毛除斑、美白等，是無法列舉扣除。此外，自民國101年7月6日起，納稅義務人、配偶或受扶養親屬，若身心失能無力自理而需要長期照護者，其支付給公立醫院、全民健保特約醫院及診所等的醫藥費，除了受有保險給付部分不得扣除之外，其餘皆可依法扣除。

此外，高雄國稅局表示，個人為「預防及了解」身體狀況所進行的身心健康狀況檢查，並非屬於醫療行為，因此不能在個人綜合所得稅醫藥費項目之下列舉扣除，除非隨後依據健康檢查結果，前往醫院接受治療，所支付健康檢查費用與接受治療之間有具體的「因果關係」，才可依規定申報綜合所得稅醫藥費列舉扣除。

財政部南區國稅局「一般健康檢查費用可否在個人綜合所得稅中列舉扣除？由服務單位補助之健康檢查費用，算不算個人所得？」